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【原料·防腐】常用防腐剂IPBC



今天小古和大家分享一款常用的防腐剂——碘丙炔醇丁基氨甲酸酯

 

碘丙炔醇丁基氨甲酸酯,INCI名为lodopropynyl butylcarbamate,简称IPBC,是一种卤化不饱和有机化合物。

 

CAS号:55406-53-6

分子式:C8H12INO2

结构式:


 

起到杀菌效果的基团为:

 


式中R表示一个取代或未被取代的烷基、环烷基、芳香烷基或芳香基基团,这个基团有1~20个碳原子,并且含有m个键,mn1~3之间的整数。

 

外观:灰白色或白色结晶粉末

熔点:55-56℃

0.1%IPBC水溶液的pH值:4.5~5.5

 

IPBC难溶于水,20℃在水中的溶解度为156mg/L,可溶于芳香族和乙醇溶剂,易溶于表面活性剂、乳化剂、极性溶剂。通常我们添加至配方时会先用丙二醇助溶然后再加入。

 

IPBC具有广谱的防霉性能,在配方中通常是用作真菌抑制剂。

 

现如今行业认可的化妆品防腐剂作用原理有三类,一类是引起膜的通透性丧失使细胞内容物渗出,丧失活性;第二类是抑制或损坏细胞重要酶的活性,通常是酶的活性部位与细胞中的巯基或羟基反应使酶失活;第三类是破坏菌基因物质,组织细胞合成及生理活动。

 

IPBC抑制真菌的作用原理为第二类,抑制真菌重要酶的活性。

 

IPBC常与抗细菌防腐剂搭配使用,比如咪唑烷基脲、双(羟甲基)咪唑烷基脲等复配。

 

IPBC在强氧化剂下性质稳定,但在强还原剂、强酸和强碱中不稳定,因而要求在pH=4~9,温度40℃以下加入。

 

下图为IPBC在欧盟化妆品法规中的要求(图片摘自《化妆品中防腐剂的特性与法规沿革》_孙晓青)


我国《化妆品安全技术规范》(2015版)中对IPBC的使用指导与欧盟法规中一致






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  IPBC溶液对真菌的杀菌性能



以下表格为IPBC对真菌的MIC(最小抑菌浓度)


(数据摘自网络《IPBC 20 杀真菌剂产品可有效抑制真菌滋生》https://wenku.baidu.com/view/3f8524380912a216147929e2.html


上面数据显示IPBC对多种真菌皆具有非常强的杀灭效果,同时我们也发现IPBC对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌也有一定的抑制作用,那么它对细菌的杀灭效果如何呢?下面来看看“别人家”做的实验!


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 IPBC溶液对细菌的杀菌性能研究




实验:不同浓度IPBC对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的杀灭效果

实验方法:悬液定量杀菌法


样品:

1. IPBC溶液配置:用40%的乙醇水溶液分别配制浓度为1600mg/L、800mg/L、500mg/L、400mg/L、200mg/L的IPBC醇

2. 金黄色葡萄球菌、大肠杆菌各自制成菌悬液:取试验菌的营养琼脂斜面新鲜培养(18~24h)吸取4mlTPS加入斜面试管内,反复吹洗,洗下菌苔,制成菌悬液。

 

实验操作

1. 取无菌大试管,先加入0.5ml上面所说的菌悬液, 再加入0.5ml有机干扰物质,混合均匀。置于20℃左右水浴中5min后,加入4.0ml上述的IPBC乙醇溶液,并立即计时。

2. 加入IPBC后待时间到达预设时间点,取出0.5ml混合溶液加入到4.5ml经灭菌的中和剂中,混合均匀(中和掉未反应的IPBC)。

3. 加中和剂后10min中分别1.0ml样液,按活菌计数法测定存活菌数,每管液接种2个平皿。用稀释液(TPS)替代IPBC醇溶液,进行平行试验,作为阳性对照。

4. 计算各次试验的杀菌对数值。

 

结果

1. IPBC对金黄色葡萄球菌杀灭效果

 

表1为IPBC对金黄色葡萄球菌杀灭效果试验数据,图1为IPBC对金黄色葡萄球菌杀灭效果曲线。


由图2的曲线可以看到, IPBC醇溶液可以在10 min内对金黄色葡萄球菌达到一定的杀灭效果,浓度越高,杀灭曲线的斜率越大,说明杀灭效果越好。随着时间的延长,杀灭曲线渐趋平缓。



2. IPBC对大肠杆菌的杀灭效果

 

下表2是不同浓度IPBC醇溶液对大肠杆菌的杀灭效果实验数据,图2为杀灭效果与时间曲线。



(数据摘自《碘丙炔醇丁基氨甲酸酯醇溶液杀菌效果研究》_李虹霖)


由上面表2可以可以看到,要达到消毒效果(杀灭对数值 >5.00),1 600 mg/L、800mg/L IPBC 醇溶液只需作用 10 min;500 mg/L、400mg/L IPBC醇溶液只需作用20 min;200 mg/L IPBC 醇溶液只需作用 30 min。

 

对比IPBC对两种不同菌种的杀灭效果可以看到,200mg/L的IPBC醇溶液作用5min对大肠杆菌的杀灭对数为1.12,但对金黄色葡萄球菌的杀灭对数才0.99;

而1600ml/L IPBC醇溶液作用5min对大肠杆菌的杀灭对数值为4.93,对金黄色葡萄球菌的杀灭对数值为3.02。

 

由此可见IPBC醇溶液对大肠杆菌的杀灭效果要比金黄色葡萄球菌好,而大肠杆菌属于革兰阴性菌,金黄色葡萄球菌属于革兰阳性菌,因而推测,IPBC对于革兰阴性菌的杀灭效果更好一些。

 


总结:

按照上面的实验数据看来,IPBC对细菌的杀灭效果并不咋地,在配方中,IPBC主要还是担负抑制真菌的重任呐!不过,现如今IPBC有各种衍生物,某些衍生物对细菌的抑制作用大概是有所加强的,这样的IPBC衍生物才算是广谱杀菌剂啊!

 

什么?有哪些衍生物?

额。。。。。先让小古学习学习然后整理整理再分享给大家哈!


参考文献:

碘丙炔醇丁基氨甲酸酯醇溶液杀菌效果研究_李虹霖

碘代丙炔基氨基甲酸酯的防腐性能评价_翟炜

碘代丙炔基氨基甲酸酯类化合物的改性及防腐性能研究_翟炜

化妆品中防腐剂的特性与法规沿革_孙晓青



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