【专栏·约稿】谈谈表面活性剂中的“酰胺基团”
2017.09.05
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提到酰胺，首先想到神经酰胺、烟酰胺、尿素（碳酰胺）等酰胺衍生物。其实，在表面活性剂中，酰胺二字的出镜率也很高。
酰胺类表面活性剂是指含有酰胺基团类物质。酰胺基团的引入，使表面活性剂的皮肤相容性提高，刺激性降低，同时有利于生物降解，因而被广泛研究。
酰胺基团
在生物化学中，多肽中的肽键也是酰胺基团，由一分子氨基酸的氨基与另一分子氨基酸的羧基脱水反应而来。然而，酰胺基团所指的范围比肽键的大。或者可以说，肽键都是酰胺基团，酰胺基团包括肽键但不等同于肽键。
表面活性剂中的酰胺基团可以看作是由脂肪酸酰基与有机化合物分子的氨或胺基进行N-酰基化反应得到，是属于发生在氨基氮原子上的亲电取代反应。
由于酰胺基团属于极性基团，含有酰胺基团的表面活性剂分子更容易通过分子间氢键或者偶极矩的相互作用，使吸附层表面活性剂分子更紧密的排布，从而增加吸附层的粘性和弹性，增强吸附膜的稳定性，提高表面活性剂的起泡、稳泡性能。
那么酰胺类表面活性剂有哪些呢？
首先，含有酰胺基团的表活主要为氨基酸型表面活性剂。其中尤以N-脂酰氨基酸及其盐的表面张力、润湿性能和渗透性能为优。
常用的N-脂酰氨基酸及其盐类表面活性剂以阴离子表面活性剂（N-脂酰氨基羧酸盐类）为主，例如：月桂酰两性乙酸钠、月桂酰肌氨酸钠、椰油酰甘氨酸钾、椰油酰甘氨酸钠等。
N-脂酰氨基羧酸盐类表面活性剂是脂肪酰氯和氨基酸在碱性水溶液或其它有机溶剂中一次反应完成制得。
与脂肪酸皂不同，N-脂酰氨基酸型阴离子表面活性剂因脂肪酸羧基和氨基酸α-氨基间的酰胺键，其钠盐比相应的脂肪酸钠有更好的水溶性、表面活性和胶束聚集能力，在高碱度与高电解质浓度下也不会盐析。
除了表活分子本身含有，还可以引入酰胺基团。例如在与氨基酸型表面活性剂同属于两性表面活性剂的甜菜碱型表面活性剂中引入酰胺基团。
椰油酰胺丙基甜菜碱就是在羧酸型甜菜碱中引入酰胺基团：由椰油酰胺丙基二甲胺与氯乙酸钠进行反应制成的。
含有酰胺基团的甜菜碱具有更好的泡沫稳定性和温和性，甚至在少量油脂存在下，仍能保持发泡性。
两性表面活性剂同时具有两种离子性质，而Gemini表面活性剂则是由两个双亲分子连接而成。
Gemini表面活性剂是表面性能优越的新型表面活性剂，能够大幅度降低水溶液的表面张力，表现出更低的临界胶团浓度，且具备更优的泡沫、乳化、润湿和增溶性能。
常见的表面活性剂是具有单一亲水基团和疏水基团的双亲分子。而Gemini表面活性剂是由两个双亲分子的离子头基经联接基团通过化学键连接而成。
近年来，生物降解性成为研究新型表面活性剂所关注的焦点，解决途径之一就是在Gemini表面活性剂分子中引入稳定性有限的弱联结基团如酰胺键、酯键等，使其易于降解。
而高生物降解性的代表：酰胺类非离子表面活性剂，属于酰胺衍生物。作为新一代绿色表面活性剂，较为突出的有烷基葡糖酰胺类表面活性剂和烷醇酰胺类化合物。
烷基葡糖酰胺类表面活性剂则是以葡萄糖为原料制得的。因其具有良好的安全性、生物降解性好以及原料再生性而受到国外的重视，成为糖基表活中仅次于烷基葡糖苷的第二大品种。国外报道的这类产品包括葡萄糖酰胺、N-葡萄糖基酰胺和双头基葡萄糖酰胺等。
烷醇酰胺类化合物是以烷基胺和脂肪酸酯为原料制得的具有阴离子性质的非离子表面活性剂，因其分子中存在酰胺基团而具有较强的耐水解性能；且具有较强的起泡和稳泡作用，常用作泡沫促进剂和泡沫稳定剂。
熟悉的有例如椰油酸二乙醇酰胺（6501）、椰油酸单乙醇酰胺（CMEA）等。
从阴离子到非离子，酰胺类表面活性剂符合当前对能源节约和环境保护的要求，也满足了人们对表活安全性和温和性的要求，应用前景十分广阔。
然而，目前广泛使用的酰胺类表面活性剂大多数仍是依靠进口来满足需求。因此，了解酰胺基团的合成过程并深入了解其物理化学特性，研究和开发更多的酰胺类表面活性剂将具有很大的社会和经济效益。
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